ด้วยวัยเพียง 20 ต้นๆ คิม แร-ว็อน ก็กลายเป็นหนึ่งในกลุ่มนักแสดงวัยรุ่นที่ได้รับการยอมรับถึงฝีมือการแสดงที่เปี่ยมล้นมากที่สุดคนหนึ่ง เมื่อเทียบกับนักแสดงวัยรุ่นในกลุ่มที่อายุรุ่นราวคราวเดียวกัน คิม แร-ว็อน มีรอยยิ้มที่พิเศษกว่านักแสดงคนอื่นๆ จนเป็นเหตุให้สาวเกาหลีจำนวนมากวาดฝันที่จะอยู่ในอ้อมแขนของเขา และนั่งมองดูรอยยิ้มนั้นแบบใกล้ๆที่สุดสักครั้งนึงในชีวิต

คิม แร-ว็อน เริ่มต้นงานแสดงด้วยละครวัยรุ่นเรื่อง Half of You ทางสถานีโทรทัศน์ MBC ในปี 1997 โดยรับบทเป็น Jung-Sik อย่างไรก็ดีถึงแม้ Half of You จะเป็นเพียงละครเรื่องแรกก็ตาม แต่เขาก็ได้รับการจับตามองแล้วว่า เขาจะกลายเป็นหนึ่งในนักแสดงที่ได้รับการยอมรับในฝีมือการแสดงในเวลาต่อมา

ปี 1998 เขามีโอกาสรับงานภาพยนตร์เป็นครั้งแรกในบทสมทบเล็กๆในภาพยนตร์เรื่อง Scent of a Man หลังจากนั้นในปี 2000 เขาก็มีโอกาสรับงานภาพยนตร์ถึง 2 เรื่องในปีเดียวกัน ภาพยนตร์เรื่องแรกของเขาในปีนี้คือภาพยนตร์แนวสยองขวัญเรื่อง Harpy และกับบทบาทที่ทำให้เขาได้รับรางวัลนักแสดงชายหน้าใหม่ยอมเยี่ยม จากงานประกาศรางวัลภาพยนตร์ Blue Dragon ปี 2000 ในภาพยนตร์เรื่อง Plum Blossom ที่เขาได้ร่วมแสดงกับ แบ ดูนา

ปี 2001 คิม แร-ว็อน เริ่มต้นด้วยบทสมทบเล็กๆในละครเรื่อง My Home ที่นำแสดงโดย Kim Jae-Won ก่อนที่ปีเดียวกันนี้เขาจะได้รับบทนำในละครเป็นครั้งแรกจากละครเรื่อง Life is Beautiful ทางสถานีโทรทัศน์ KBS โดยรับบทเป็น Jae-Min หลังจากนั้นในปี 2002 เขาก็กลับมารับงานละครอีกครั้งในละครของทางสถานีโทรทัศน์ MBC เรื่อง My Love Patzzi โดยรับบทเป็น Hyun-Sung นอกจากนั้นในปีนี้เขาก็ยังมีงานภาพยนตร์แนวตลกในภาพยนตร์เรื่อง 2424

ปี 2003 จะเรียกว่าเป็นปีเขาของเลยก็ว่าได้ เพราะไม่ว่าเขาจะจับงานใดๆก็มักจะได้รับความสนใจมากเป็นพิเศษ ในปีนี้เขาประเดิมงานต้นปีด้วยการรับเล่นมิวสิกวีดีโอของวง Boy Band น้องใหม่ของเกาหลีอย่างNoel ถึงขนาดที่มิวสิกวีดีโอเพลง Destiny ที่เขาได้เล่นไว้กลายเป็นกระแสที่พูดถึงมากที่สุดในกลุ่มของวัยรุ่นนักฟังเพลงช่วงต้นปี จนเป็นเหตุให้ต้องสร้างเอ็มวีเพลงนี้ต่อเป็นภาคสองเลยทีเดียว หลังจากนั้น คิม แร-ว็อน ก็มีงานละครในบทสมทบจากเรื่อง Snowman จนกระทั่งกลางปีนี้กระแส คิม แร-ว็อน ฟีเวอร์ ก็เริ่มระบาดอย่างหนักในกลุ่มคนดูละครเกาหลี เมื่อละครเรื่อง The Attic Cat ที่เขาได้เล่นไว้นั้น มีเรทติ้งสูงมากกว่า 37% และกลายเป็นกระแสฮิตจนทำให้สไตล์การแต่งตัวของ Kyung-Min ซึ่งรับบทโดย คิม แร-ว็อน ในเรื่อง The Attic Cat นี้ กลายเป็นแฟนชั่นยอดฮิตของหนุ่มๆวัยรุ่นเกาหลีเลยทีเดียว ปลายปี 2003 คิม แร-ว็อน กลับมาตอกย้ำความนิยมในปีนี้ของเขาอีกครั้ง กับภาพยนตร์ในรักโรแมนติก เรื่องล่าสุดของเกาหลีในภาพยนตร์ที่มีชื่อว่า …ING ในภาพยนตร์เรื่องนี้ คิม แร-ว็อน รับบทเป็น Lee Young-Jae เด็กหนุ่มวัย 24 ที่รักการถ่ายภาพเป็นชีวิตจิตใจ และฝันว่าสักวันหนึ่งเขาจะต้องมีภาพออกแสดงในงานนิทรรศการ ครั้นเมื่อเขาได้พบกับเด็กสาวหน้าตาน่ารัก Kang Min-Ah รับบทโดย Im Soo-Jung รอยยิ้มของเธอก็ได้ประทับอยู่ในใจของเขา จนเขาต้องพยายามทำทุกวิถีทางเพื่อพิชิตใจเธอมาครอง

ปี 2004 คิม แร-ว็อน กลับมากับงานละครเรื่อง Say 'I Love You' To Me ทางสถานีโทรทัศน์ MBC โดยได้รับบทเป็น Kim Byung-Soo ชายหนุ่มที่ใสซื่อและอ่อนต่อโลก หลังจากนั้นเมษายนภาพยนตร์แนวตลกสุดน่ารักเรื่อง My Little Bride ที่เขาได้ร่วมแสดงกับ Moon Geun-Young จากภาพยนตร์เรื่อง A Tale of Two Sisters ก็เข้าฉายที่เกาหลี ในภาพยนตร์เรื่อง My Little Bride เป็นเรื่องราวของครอบครัว 2 ครอบครัวที่ พ่อ แม่ ของแต่ละครอบครัว เคยเป็นเพื่อนสนิทกันมาก่อน และได้ให้สัญญาระหว่างกันไว้ว่า ถ้าครอบครัวพวกเขามีลูกเมื่อไหร่ จะให้ลูกๆของพวกเขานั้นแต่งงานกัน เพื่อจะให้ครอบครัว 2 ครอบครัวนี้สนิทกันยิ่งขึ้น ซึ่งบทลูกๆของ 2 ครอบครัวนี้นำแสดงโดย คิม แร-ว็อน และ Moon Geun-Young แต่ปัญหามันอยู่ที่ว่าลูกๆของพวกเขานั้น ไม่ค่อยถูกชะตากันเท่าที่ควรนัก

ในปีเดียวกัน คิม แร-ว็อน ได้มีผลงานละครเรื่อง Love Story in Harvard ทางสถานีโทรทัศน์ SBS ร่วมกับ Kim Tae-Hee และ Lee Jung-Jin ซึ่งละครเรื่องนี้เดินทางไปถ่ายทำกันในสหรัฐอเมริกา เขาได้รับบทเป็น Kim Hyun-Woo หนุ่มนักศึกษาวิชากฎหมายที่ทุกห้องหัวใจเต็มไปด้วยพลังแห่งความรัก ซึ่งละครเรื่องนี้ได้รับความนิยมอย่างมากและเป็นละครที่ยังติดตรึงอยู่ในใจของแฟนๆมาจนถึงทุกวันนี้